Игумены10–17. Игумены, годы руководства: 1571–1621
10. Игумен Савва (1571–1572). Из Снетогорских игуменов; в 1572 году возведен на епископство в г. Тверь. В бытность его настоятелем, царь Иоанн Грозный пожаловал монастырю льготную грамоту, многие деревни и угодья.
11. Игумен Сильвестр (1572). Был прежде игуменом Снетогорским. Во время настоятельства его, говорится в летописи, «быша мятежи и нестроения в Русстей земли, и царству разделение и кромолам друг на друга износяща, позорны смерти приимаху: еще же грех ради наших, преселение людем, повелением Царя, и имению отъятие, и пожары велики по городам и мор, и глад людем, и нашествие иноплеменников».
12. Игумен Трифон (1572–1581).
13. Игумен Тихон I (1581–1584) возглавлял обитель во время осады Пскова и монастыря войсками Батория в 1581 году.
14. Игумен Никон I (1584–1587) поминается в несудимой царской грамоте 1584 года. Царь Феодор Иоаннович пожаловал при нем монастырю многие деревни и угодья.
15. Игумен Мелетий (1587–1593) составил роспись о чудесах от иконы Успения Божией Матери на спрос Псковского наместника Никиты Романовича Трубецкого в 1587 году.
16. Игумен Иоаким (1593–1617). До управления обителью был игуменом Борисоглебского монастыря в Торжке Тверской епархии. В 1593 году назначен игуменом в Псково-Печерский монастырь. В 1598 году игумен Иоаким присутствовал в Москве на Соборе, избравшем Бориса Годунова на Царский престол. В марте 1599 года отправил канцлеру Великого княжества Литовского Льву Сапеге «обидную грамоту», в которой были изложены претензии монастыря к польским властям: нападения на монастырские деревни, грабежи, убийства крестьян, сопротивлявшихся грабежу.
В 1601 году был голод и падеж скота. Жители Пскова обратились к епископу и властям о разрешении встретить чудотворные иконы из Печерского монастыря во время принесения их в Псков, в Троицкий собор. С этого времени Господь Бог ради пришествия иконы Богоматери даровал солнечное тепло и дождь, всё пошло в рост. В том же 1601 году епископ Геннадий повелел Печерскому игумену Иоакиму составить подробный устав крестного хода в Псков с чудотворными монастырскими иконами к соборной церкви Святой Троицы.
В 1605 году Иоаким первым из игуменов Печерского монастыря был возведён в сан архимандрита. В июне 1616 года в Москве посвящен в сан епископа Псковского и Изборского. Управлял Псково-Печерским монастырем до 1617 года.
17. Архимандрит Антоний I (1617–1621). Из иеромонахов Печерского монастыря. В 1621 году поставлен архиепископом в Рязань.